No son muchos los datos existentes sobre Ciempozuelos durante los siglos XVI y XVII, por lo que tendremos que esperar hasta la aparición de los censos y catastros de la Ilustración para tener una visión más completa de la realidad del municipio. La estructura urbana era la habitual en los poblados agrícolas, configurándose inicialmente el núcleo a lo largo de dos caminos: uno principal de Navalcarnero a Titulcia, que, en dirección NO-SE, discurría por el actual trazado de las calles Jerónimo del Moral, Pilar y Peñuelas, y otro secundario con orientación N-S, que coincide con la calle Reina Victoria. Entre esta última vía, Jerónimo del Moral y, como límite sur, el eje definido por las calles Doctor Rivas-Capitán de Oro Pulido (antiguo Camino de Chichón) se extendió el caserío, celebrándose los primeros mercados en un amplio espacio libre, sin acotar y exterior al casco urbano, emplazado en lo que hoy en día es la plaza Mayor.

El posterior crecimiento, ya bajo el señorío de los Condes de Chichón, se realizó hacia el mediodía, llegando las nuevas manzanas hasta la calle de la Virgen, que conducía por el este al camino de Cantarranas, de manera que se formó un tejido urbano más o menos compacto, pero irregular y algo tortuoso, en el que el único vacío lo constituían la ya citada plaza Mayor y su continuación por el SE en las actuales plaza de Ventura Rodríguez y parque del Pilar. En la primera mitad del siglo XVI se construyó la manzana sur de la plaza Mayor, regularizándose así su traza, y años después quedó delimitado el espacio restante al levantarse la iglesia parroquial de Santa María Magdalena con su cementerio contiguo, que ocupaba el parque del Pilar. De esta forma se configuraron las dos plazas que articulan el casco urbano de Ciempozuelos: la Mayor o de la Constitución, muy irregular y llamada inicialmente plaza de la Iglesia.

El pueblo, por otra parte, gozaba de una situación geográfica estratégica y en el Repertorio de Caminos de Juan de Villuga, de 1546, aparece citado como parte de dos itinerarios diferentes: uno que conducía de Valencia a Salamanca -para ello se separaba de la actual Carretera en Fuentidueña de Tajo tomando rumbo a Chinchón, Titulcia, Ciempozuelos, Valdemoro, etc.-, y otro que desde Toledo llegaba a Alcalá de Henares, pasando por Borox, Seseña, el propio Ciempozuelos, San Martín de la Vega y Loeches.

Un acontecimiento histórico de cierta relevancia para la localidad fue la Revolución Comunera de 1520, durante la cual los vecinos se sublevaron contra el conde de Chinchón, siendo reducidos por D. Juan Arias Dávila, señor de Torrejón de Velasco y primer conde de Puñonrostro. Como los daños producidos en los castillos de Chichón y Odón, propiedad del conde, fueron cuantiosos, Ciempozuelos se vio obligado a pagar una fuerte multa de 500.000 maravedíes.

Años más tarde, reinando ya Felipe II, se van a iniciar los primeros estudios sobre el posible trazado de un canal o acequia que, partiendo del Jarama, permitiese el riego de las tierras situadas en la vega, facilitando de esta manera un rápido desarrollo económico de la región. Personajes tan relevantes en la época como Juanelo Turriano emitieron informes acerca de la viabilidad de la empresa, aunque tendremos que esperar a la publicación de una Real Cédula de 22 de julio de 1578 para conocer que el plan sólo contemplaba la construcción de un pequeño canal de unos 2,5 Km. en el que, según aventuran algunas fuentes, participó Juan de Herrera diseñando las primeras presas de toma. Sin embargo, y a pesar de que pronto tuvo el proyecto un enfoque más ambicioso, los numerosos problemas técnicos y administrativos hicieron que las obras no avanzasen al ritmo deseado -al parecer durante el reinado de Felipe II no se ejecutó realmente ningún tramo-, de manera que las primeras nivelaciones no comenzaron hasta la llegada al trono de Felipe IV.

Ya con Carlos II se dan las disposiciones para continuar los trabajos y así, en escritura otorgada en Madrid el 28 de junio de 1679, se constata que los vecinos de Ciempozuelos debían pagar trece reales y medio por cada fanega de tierra que pudiera ser regada por la acequia. Al año siguiente el rey manda nivelar de nuevo todo el cauce ya ejecutado y, bajo la dirección del maestro mayor de obras D. Francisco Muñoz, se excava la caja del canal -con tepes de tierra sobre suelo natural- hasta la Vereda de Matalobos; en este enclave un gran sumidero detuvo las obras, pero, con grandes esfuerzos, se logró hacer pasar el agua y en 1699 ya podían regarse en la jurisdicción de Ciempozuelos unas 185 ha. Para ello, la villa, en documento fechado el 2 de abril del mismo año, se comprometía a abonar al monarca y a los fondos del caz la misma cuota que antes había pagado la localidad toledana de Añover, pero sólo durante dos años que se contabilizarían a partir del mes de septiembre, de manera que por cada una de las 412 fanegas regadas se pagarían cinco reales.

Tras sucesivas interrupciones e intentos de abrir un cauce nuevo, Felipe V dicta el 31 de mayo de 1738 una Instrucción y Reglamento para continuar los trabajos y, por orden de 26 agosto, se solicitan informes relativos al estado de la acequia; en éstos se notifica que se habían ejecutado 11.800 varas (9.864,8 m.) correspondientes al tramo inicial desde la presa hasta el arroyo de Matalobos, y se habían excavado otras 6.200 varas (5.183,9 m.) a lo largo del término de Ciempozuelos. Para rehabilitar el canal es nombrado director de las obras el ingeniero Sebastián Feringán Cortés, que elabora un proyecto similar en su trazado al existente, estableciendo un sistema complementario de acequias que desaguaban unas en otras y aprovechaban mejor el agua sobrante, permitiendo así una mayor extensión regada. En 1740 se dictan un nuevo reglamento y ordenanzas, nombrando nuevo personal -esta vez independiente del que trabajaba en el Alcázar de Madrid- a la vez que se definen los límites con el Real Sitio de Aranjuez.