Todas las descripciones más o menos pormenorizadas de la localidad efectuadas por los cronistas del siglo XIX se corresponden con el plano realizado hacia 1860-70 por la Junta General de Estadística con objeto de editar una Topografía Catastral de España. En él, se nos muestra el núcleo de población organizado en manzanas, con la parcelación interior de éstas y los nombres de las calles, así como las fincas rústicas numeradas con la indicación de los distintos tipos de cultivo. Desde la estación de ferrocarril, emplazada en el extremo oriental del pueblo y alejada del centro, parten dos vías más o menos paralelas que conducen a las plazas de Ciempozuelos: el camino Nuevo -más tarde carretera de Chinchón y actualmente avenida de San Juan de Dios-, en dirección a la plaza Mayor, y el paseo de la Estación, que, bordeado de acacias, nos llevaba a la plaza de la Iglesia o de Ventura Rodríguez. Al sur del paseo de la Estación y hasta el arroyo de San Cosme se extendía una amplia superficie de terreno destinada a huertas y tierras de cultivo, y próximo a ellas, junto al Cordel de las Merinas, encontramos el Cebadero, de grandes dimensiones. La plaza Mayor o de la Constitución era lógicamente el nudo del que partían las vías más importantes, entre las que destacaba la calle Grande -hoy Jerónimo del Moral-, auténtica espina dorsal del pueblo donde, además de los edificios ya conocidos, se levantaban, según nos informa años después Muñoz, las escuelas de niños del distrito Norte (Soledad) y el matadero municipal, y cuya prolongación hacia el norte era el conocido camino de Valdemoro. A la derecha de éste y ya separado del casco urbano se localiza el minúsculo barrio de las Cuevas de la Barrera, junto al que existían unas canteras de piedra, mientras que volviendo a la plaza y en dirección oeste nacían la calle del Marqués (la duquesa viuda de Santoña poseía allí una casa de labor con bodega, graneros, pajares y caballerizas) y la calle de la Pastelería, en cuyo último tercio, de acuerdo con los datos del mismo Muñoz, había una fuente de cuatro caños dorados. Hacia el sur y siempre desde la plaza Mayor encontramos la calle del Príncipe, que nos conducía al segundo barrio de viviendas con que contaba Ciempozuelos: el de las Cuevas del Prado (en 1887 el número total de cuevas rondaba las cien).

La plaza de Ventura Rodríguez no tenía todavía el trazado actual, pero de ella partía en dirección poniente la calle de San Sebastián, en la que, según Muñoz, se concentraban los mejores edificios del pueblo, “de dos pisos la inmensa mayoría, en correcta alineación, con variado balconaje”. Entre ellos destacaban la escuela de niñas, adquirida por el municipio en 1881, “con magnífica puerta de entrada y soberbio balcón sobre ella”, y el desaparecido Teatro Ventura Rodríguez, sede de la Sociedad Dramática e inaugurado el 1 de enero de 1891 con 300 localidades, “bonita embocadura (…), un caprichoso y bien pintado telón de boca, y varias decoraciones al temple”.

Otras vías importantes que aparecen en el plano de la Junta General de Estadística son la calle de la Virgen, paralela y en su último tramo, cerca ya de la ermita de Nuestra Señora del Consuelo, concluyente con la calle de San Sebastián, y la calle de las Peñuelas, en dirección NO-SE desde la plaza Ventura Rodríguez, donde encontramos el ya conocido hospital de la Purísima Concepción, del que Muñoz destaca sus “varias salas para cirugía y medicina (…); abundantes y bien acondicionadas camas; médico, medicinas y alimentos para los pobres enfermos”. Por la reseña del cronista deducimos que su situación había mejorado en los últimos años, ya que estaba subvencionado por el Ayuntamiento y el vecindario contribuía en su mantenimiento con suscripciones, rifas, donativos, etc… Cerca del hospital se hallaba la también desaparecida casa-escuela de niños del distrito del Sur (Consuelo), con el escudo episcopal sobre la puerta por ser un legado del obispo D. Manuel Artalejo.

Esta trama urbana, jerarquizada y organizada radialmente desde las dos plazas del pueblo, se ve acompañada de calles secundarias y fondos de saco en los que se encuentran las entradas de cuadras, corrales y demás dependencias agropecuarias, imprescindibles para el desarrollo económico del lugar. Además, había bastantes huertas e higueras hacia el sur, y rodeaban el casco por esta misma orientación y por el oeste numerosas eras, muy concurridas en verano por los trilladores, mientras que los caminos que partían del pueblo nos llevaban a las fincas de cultivo y uno de ellos, por poniente, hasta unas canteras cercanas. Recordemos que en el término municipal se podían localizar importantes caseríos, ya citados por Madoz: los sotos de Gutiérrez y del Parral con sus respectivas casas, donde la caza era abundante, las casas de San Antón o la casa del Conde, antiguo caserío de Atarés y propiedad del conde homónimo.